Da Stanleys bedste ven Michael fortæller ham, at drømmepigen Diana lige er blevet ledig på markedet, planlægger de to, at Stanley "tilfældigt" skal støde ind i hende og invitere hende ud. Til Stanleys store overraskelse siger hun ja, og aftenen begynder, som den skal. Men da Stanley påkører den hjemløse Phil, begynder alt at gå skævt. Phil synes umulig at slippe af med, og det, der skulle have været en drømmedate udvikler sig i stedet til et mareridt. Produceret af stjernerne Ben Affleck og Matt Damon giver denne sprudlende komedie helt ny mening til begrebet "stævnemøde". Stanley spilles af Luke Wilson, hans bedste ven Michael af Ben Affleck, Denise Richards er drømmepigen Diana, mens Jay Lacopo spiller den hjemløse Phil. Spænd sikkerhedsselen og se den! Hvad gør man når ens drømmedate udvikler sig til et mareridt?