Harold Chasen est un jeune homme de 19 ans à l'imagination débordante et morbide, qui profite de son temps libre pour assister aux enterrements, et mettre en scène des suicides pour faire réagir sa mère, Mme Chasen, une femme stricte, tyrannique et un brin hystérique, qui s'occupe de chercher une épouse à son fils. Mais lorsque Harold rencontre Maude, « princesse de 80 ans », anticonformiste et pleine de vie, tout change pour le jeune homme. La vieille femme lui apprend à aimer la vie à travers des expériences plus farfelues les unes que les autres, et Harold en tombe amoureux.
