영국 요크셔 지방의 어느 마을. 학교 교장인 토비 티스데일씨와 그의 아내 실리아, 그리고 학교 수위인 리오넬 헤플윅과 그의 여자친구이자 티스데일가의 하녀인 실비, 네 사람이 주요 등장인물이다. 어느 날 아침 정원에서 실리아가 탁자 위에 놓인 담배갑에서 담배를 꺼내 피우면서 영화는 시작된다. 집에 들른 리오넬에게 실리아는 창고를 정리해달라는 부탁을 하고, 리오넬은 갑자기 실리아에게 애정을 느낀다. 영화는 5일후, 5주후, 5년 후로 건너뛰면서 이 일이 어떻게 진행되는지를 보여준다. 영화 속의 사건은 변수가 바뀜에 따라 가지를 쳐나가며 발전한다. 영화사상 유례를 보기 드문 '인터랙티브 코미디'라 할만한 작품이다.
