Winslow, Woody, Davis en Friedman zijn al 35 jaar beste vrienden. Friedman wrijft zijn vrienden regelmatig in dat zij luilakken zijn die altijd in de achterhoede zullen blijven steken, terwijl hij een Winnaar is. Dit keer besluiten de vrienden hem het tegendeel te bewijzen. Ze gaan een weddenschap aan: ieder van hen krijgt 30 dagen om het te maken in een onbekende stad, zonder geld, zonder connecties. Degene die de hoogste netto waarde weet te halen, wint.
