Josh Greenberg is een naïeve romanticus op een wanhopige zoektocht naar liefde. Wanneer zijn oude vriendin hem dumpt, betreedt Josh de dating scene, een nachtmerrieachtig hels landschap van ongekende horror. Ondanks de pijn zet Josh zijn zoektocht voort in de hoop iemand te vinden die alle ellende de moeite waard zal maken.